Джек Кэйси, молодой амбициозный человек, начинает свою карьеру брокером в дилинговом зале на Уолл-Стрит. В начале все идет отлично: его капитал растет. Однако после серии успешных сделок он терпит большое финансовое поражение. В попытках отыграться, Джек теряет не только свои сбережения, но и деньги своего отца, что ставит конец его карьере брокера. Не унывая после неудач, он находит себе новое занятие в Сан-Франциско, где начинает работать посыльным на велосипеде. Эта работа нравится ему, ведь она позволяет встречать новых людей и поддерживать физическую форму, преодолевая холмистые улицы города. Однако его родители и девушка не одобряют этот выбор, считая его шагом назад. На новом месте Джек знакомится с Терри, одинокой девушкой, и Гектором, новичком, которые становятся его друзьями. Несмотря на меньшую ответственность, посыльная работа тоже имеет свои трудности. Оказывается, что некий Гипси заставляет Терри и других курьеров заниматься нелегальной перевозкой наркотиков. Джек, используя свой опыт и деловую смекалку, решает помочь Терри и Гектору избежать угрозы и разобраться с Гипси, чтобы обезопасить их будущее.